Page 122 - Dược liệu
P. 122
dung môi thích hợp để chiết xuất và tinh chế alcaloid.
- Năng suất quay cực: Phần lớn alcaloid có khả năng quay cực (vì trong cấu trúc có
carbon không đối xứng), thường tả tuyền, một số nhỏ hữu tuyền như cinchonin,
quinidin..., một số không có tác dụng với ánh sáng phân cực (vì không có carbon
không đối xứng) như piperin, papaverin..., một số alcaloid là hỗn hợp đồng phân tả
và hữu tuyền (raxemic) như atropin, atropamin, ... năng suất quay cực là hằng số
giúp ta kiểm tra độ tinh khiết của alcaloid. Khi có hai dạng D và L thì alcaloid dạng
L có tác dụng sinh lý mạnh hơn dạng D.
1.3.2. Hoá tính
- Tính kiềm yếu: Hầu như alcaloid đều có tính base yếu, song cũng có chất có tác
dụng như base mạnh như nicotin, cũng có chất tính base rất yếu như cafein, piperin...
vài trường hợp ngoại lệ có những alcaloid không có phản ứng kiềm như colchicin,
ricinin, theobromin và cá biệt cũng có chất có phản ứng acid yếu như arecaidin,
guvacin.
Do có tính base yếu nên có thể giải phóng alcaloid ra khỏi muối của nó bằng
những kiềm trung bình và mạnh như NH 4OH, MgO, carbonat kiềm, NaOH... khi định
lượng alcaloid bằng phương pháp đo acid người ra phải căn cứ vào độ kiềm để lựa
chọn chỉ thị màu cho thích hợp.
- Tác dụng với acid : Alcaloid tác dụng với các acid, cho các muối tương ứng.
- Tạo phức với kim loại nặng: Alcaloid kết hợp với kim loại nặng (Hg, Bi, Pt...) tạo
ra muối phức.
- Các alcaloid cho phản ứng với một số thuốc thử gọi là thuốc thử chung của
alcaloid.
Những phản ứng chung này được chia làm hai loại.
+ Phản ứng tạo tủa:
Có hai nhóm thuốc thử tạo tủa với alcaloid:
Nhóm thuốc thử thứ nhất cho tủa rất ít tan trong nước. Tủa này sinh ra hầu hết
là do sự kết hợp của một cation lớn là alcaloid với một anion lớn thường là anion
phức hợp của thuốc thử.
Có nhiều thuốc thử tạo tủa với alcaloid:
Thuốc thử Mayer (K 2HgI 4 – kali tetraiodomercurat): Cho tủa trắng hay vàng
nhạt.
Thuốc thử Bouchardat (iodo - iodid): Cho tủa nâu.
Thuốc thử Dragendorff (KBiI 4 - Kali tetraiodobismutat III): Cho tủa vàng
cam đến đỏ.
Phản ứng tạo tủa rất nhạy, độ nhạy của mỗi loại thuốc thử đối với từng alcaloid
có khác nhau. Ví dụ: Thuốc thử Mayer còn xuất hiện tủa với morphin khi pha loãng
1/2700 nhưng với quinin ở độ pha loãng 1/125000. Cafein còn tạo tủa với thuốc thử
Dragendorff ở độ pha loãng 1/600, nhưng với thuốc thử Bouchardat ở độ pha loãng
1/10000.
Trong phân tích alcaloid, một số thuốc thử tạo tủa trên còn được dùng với ý
nghĩa khác: Thuốc thử Dragendorff còn được dùng phun hiện màu trong sắc ký giấy