Page 270 - Hóa dược

O O
S
H 2NO 2S NH
(III) + H C H
O Cl N
H

Tính chất:

- Lý tính:

0
Bột kết tinh trắng hoặc hầu như trắng, không mùi, nóng chảy khoảng 268 C với sự
phân huỷ; pKa1 7,9; pKa2 9,2. Hydroclorothiazid ít tan trong nước, methanol; dễ tan trong
các dung dịch kiềm, dimethylformamid; không tan trong ether, cloroform.

Khả năng hấp thụ UV tốt.

- Hoá tính: Hydrochlorothiazid có tính acid yếu, tính base yếu, dễ bị thuỷ phân. Các tính
chất này được ứng dụng trong định tính, định lượng hydroclorothiazid.

Định tính:

+ Đo phổ UV. Dung dịch chế phẩm 10 g/ml trong dung dịch NaOH 0,01 N ở
vùng sóng từ 250 đến 350 nm có các cực đại hấp thụ ở 273 nm và 323 nm. Tỷ số độ hấp
thụ ở 273 nm so với 323nm từ 5,4 đến 5,7.
+ Hydroclorothiazid dễ tan trong các dung dịch kiềm, tác dụng với 1 số muối, tạo
muối mới kết tủa hoặc có màu.

+ Hydroclorothiazid tan trong acid hydrocloric. Trong dung dịch này, nó tạo muối
kết tủa với 1 số thuốc thử chung của alcaloid.
+ Đun với dung dịch kiềm giải phóng amoniac làm xanh giấy quỳ đỏ:

O O O S O
H NO S S NH NaO S NH
3
2
2
NaOH + NH 3
t o
Cl N Cl N
H H

+ Tác dụng với hydroperoxyd hoặc acid nitric tạo ion sulfat; phát hiện ion sulfat
bằng thuốc thử bari clorid:

H O (Acid nitric)
2 2
Hydrochlorothiazid o H SO + 2 H O
4 CO +
2
2
t
H SO BaCl BaSO HCl
+
+
2
2
2
4
4

+ Thuỷ phân hydroclorothiazid giải phóng nhóm amin thơm tự do, phát hiện amin
này bằng phản ứng tạo phẩm màu azo.
Định lượng:
262