Page 26 - Hóa dược

Tên khác: Acetaminophen

Công thức:
NHCOCH 3

OH

C8H9NO2 Ptl: 151,2
Tên khoa học: N-(4-Hydroxyphenyl)acetamid hay p-hydroxyacetanilid hay 4-
hydroxyacetanilid.
Điều chế:

Khử hóa nhóm nitro của p-nitrophenol bằng hydrogen mới sinh, sau đó acetyl hóa
nhóm amin tạo thành bằng anhydride acetic được paracetamol.

NO 2 NH 2 CH CO NHCOCH
-
+ 3 O 3
-
+ H 2 CH CO
3
+ CH COOH
3
CH COOH
3
OH OH OH
P.Nitrophenol P.Aminophenol Paracetamol

Tính chất:
Lý tính:
Bột kết tinh trắng, không mùi. Hơi tan trong nước, tan nhiều trong nước sôi, rất
khó tan trong cloroform và ether, tan trong ethanol và dung dịch hydroxyd kim loại kiềm
(do tạo muối phenolat). Dung dịch bão hoà trong nước có pH khoảng 5,3-5,6; pKa = 9,51.
Nhân thơm hấp thụ ánh sáng tử ngoại, có thể ứng dụng để định tính và định lượng.
Hoá tính:
Hoá tính của paracetamol là do nhóm OH phenolic, nhóm chức acetamid và tính
chất của nhân thơm.
- Nhóm OH phenolic mang lại tính acid cho chế phẩm, với dung dịch muối sắt III
cho màu tím.
- Đun với dung dịch HCl để thuỷ phân, thêm nước thì không có tủa vì p-
aminophenol tạo thành tan trong acid. Thêm thuốc thử kali bicromat thì có tủa màu tím:

18