Page 200 - Hóa dược

Cấu trúc của phân tử gồm 3 phần:

(I): p-nitrobenzen
(II): mạch 2-aminopropan-1,3-diol

(III): dicloacetyl

Liên quan tới cấu trúc tác dụng:
Cloramphenicol có 2 carbon bất đối trong phân tử có 4 đồng phân quang học. Các
đồng phân được biêu diễn theo như hình dưới. Chỉ D(-)-threo có đủ hoạt lực kháng sinh
dược sử dụng trong điều trị.

NO 2 NO 2 NO 2 NO 2

H OH HO H HO H H OH
H Z Z H H Z Z H
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH

D(-)- erythro L(+)-erythro D(-)- threo L(+)-threo

Z=-NHCO-CHCl 2
Nguồn gốc, tính chất:

Cloramphenicol là kháng sinh phân lập từ Streptomyces venezuelae hoặc điều trị
bằng phương pháp tổng hợp hóa học.
Chế phẩm ở dạng bột kết tinh màu trắng hoặc có ánh vàng, không mùi, vị rất đắng,
rất ít tan trong nước dễ tan trong ethanol. Dung dịch cloramphenicol bền vững trong môi
trường hơi acid hoặc trung tính.

Định tính:

- Nhóm NO2 sau khi chuyển thành nhóm amin bậc nhất cho phản ứng tạo phẩm màu
azoic theo sơ đồ phản ứng.

-
- Trong phản ứng khử hóa nhóm nitro ở trên, Cl được giải phóng và được định tính
bằng phản ứng cho kết tủa trằng xám với dung dịch AgNO3.

- Đun hỗn hợp cloramphenicol trong dung dịch NaOH đặc cho màu chuyển từ vàng
sang vàng cam, cuối cùng màu đỏ bền.

Định lượng:

192