Page 203 - Hóa dược

- Các yếu tố làm giảm hoạt tính:

+ Nhóm thế –Cl (9), -NH2 (7).
+n
+ Chelat giữa tetracyclin với các kim loại đa hoá trị Me (n≥2).
+ pH >8, vòng C của một số tetracyclin bị phá hủy; nhóm –Cl (7) thúc đẩy
nhanh sự phân hủy này.

Tác dụng không mong muốn:
- Các tetracyclin có ái lực mạnh với calci ở các tổ chức xương (nhất là ở giai đoạn
đầu của sự calci hóa), khi dùng liều cao và kéo dài thuốc sẽ lắng đọng lại ở đó và làm
chậm sự phát triển của xương cũng như các nụ răng của thai nhi và trẻ em. Không dùng
cho trẻ em dưới 12 tuổi (tetracyclin), trẻ em dưới 8 tuổi (đối với doxycyclin).
- Thuốc có thể gây viêm gan, độc với thận do các sản phẩm chuyển hóa của thuốc
gây ra.

Tính chất lý, hóa chung:
- Bột màu vàng, phát huỳnh quang vàng trong ánh sáng UV.

- Cho phản ứng với FeCl3 do có nhóm OH phenol ở vòng D.

- Tính khử: Bị biến màu khi tiếp xúc lâu trong không khí, ánh sáng; phản ứng với
thuốc thử Fehling cho kết tủa Cu2O màu nâu đỏ.

- Lưỡng tính; tính base do trong phân tử có nhóm dimethylamin, tính acid do -OH ở
vị trí 3 (liên hợp với ,-carbonyl không no) và nhóm OH phenol ở vị trí 10.

2+
2+
- Tạo phức chelat với các kim loại: Zn ; Ca ...
- Trong môi trường acid, nhiệt độ phòng, xảy ra hiện tượng chuyển cấu hình các
nhóm –CH3(6) và -N(CH3)2 liên kết  chuyển sang liên kết  làm giảm hoạt tính.
Khi về pH thích hợp, cấu trúc và hoạt tính kháng sinh trở lại bình thường.

H N(CH ) H N(CH )
3 2
3 2
OH OH
H +
B A B A
CONH CONH
OH 2 OH 2
O O

3.2. Một số thuốc cụ thể:
TETRACYCLIN HYDROCLORID

Tên khác: Tetracyn, Economycin.
Công thức:

195