Page 135 - Hóa dược

CIMETIDIN

Biệt dược: Peptol, Tagamet
Công thức:

H
N CH 3

N CN
N CH S CH CH NH C NH CH 3
2
2
2
C10H16N6S Ptl: 252,34
Tên khoa học: 2-Cyano-1-methyl-3-[2-[[(5-methylimidarol-4-yl)methyl]thio]ethyl]
guanidin

Điều chế:
Đun hồi lưu CH3-NH-C(N-CN)-S-CH3 với dẫn chất imidazol như
_
_
_
_ _
H2N CH2 CH2 S CH2 Z ( Z là methylimidazol) tạo cimetidin. Phương trình phản ứng
xảy ra như sau:
H
N CH
CH NH C S CH 3 3
3
+
NCN N CH S CH NH NH 2
2
2
2
H
N
CH 3
N CN
N CH S CH CH NH C NH CH 3
2
2
2
Tính chất:
- Lý tính:
Bột kết tinh trắng, mùi khó chịu (do có lưu huỳnh). Nhiệt độ nóng chảy khoảng
o
139-144 C. Cimetidin ít tan trong nước, tan trong ethanol, khó tan trong cloroform, không
tan trong ether và dicloromethan; tan trong các acid vô cơ loãng.
Do có nhân thơm imidazol nên hấp thụ UV tốt. Dung dịch chế phẩm 0,001% trong
acid sulfuric 0,2M có một cực đại hấp thụ ở 218 nm với độ hấp thụ riêng 650 đến 705
- Hóa tính: Cimetidin có tính base. Ứng dụng tính chất này trong kiểm nghiệm và pha chế
cimetidin.

Định tính:
- Đo phổ UV hoặc đo độ hấp thụ riêng tại bước sóng cực đại 218 nm.

- Phản ứng với thuốc thử alcaloid: Hòa cimetidin trong nước tạo hỗn dịch đục.
Thêm acid hydrocloric, hỗn dịch trở nên trong. Thêm tiếp acid silicovoframic thấy xuất
hiện tủa.
- Dạng muối HCl: định tính ion clorid bằng thuốc thử bạc nitrat cho tủa trắng.

127