Page 36 - Dược liệu

O - glycosid
Nhóm OH bán acetal của phần đường ngưng tụ với OH của alcol hay phenol của
aglycon tạo thành cầu nối oxy thì glycosid tạo thành thuộc loại O-glycosid. Ví dụ
Ouabain trong cây Strophanthus gratus
C- glycosid:
Những glycosid mà đường nối với aglycon theo dây nối C- C, khi ngưng tụ phần
đường và aglycon thì cả nhóm OH bán acetal bị mất. Ví dụ : puerarin là C–glycosid
(sắn dây ).

C- glycosid thường dễ bị phân huỷ ngay cả khi đun sôi với HCl, H 2SO 4 loãng ở
0
100 C trong vài giờ.
S- glycosid:
Nếu nhóm OH bán acetal của phần đường ngưng tụ với thiol tạo thành S-
glycosid. Còn được gọi thioglycosid hoặc những hợp chất glycosinolat: do tác dụng
giữa glucose với một chất thiol có công thức chung :

S Glucose
R
+
N O SO O X
2
Các thioglycosid dưới tác dụng của enzym myrosinase thì cho hydrosulfat, một
isothiocyanat (R-N=C=S) và β-D-glucopyranose, X thường là kali.
Hiện nay có biết khoảng 50 thioglycosid, thường có tác dụng kháng khuẩn.
N-glycosid:
Nhóm amin liên kết nối phần đường là ribose hoặc 2-desoxyribose, cacbon
anomer của đường nối với các gốc purin như adenin ở N9 hoặc với các gốc pyrimidin
như cytosin ở N3.

Có một số trường hợp dây nối giữa phần đường và không đường là dây nối este
(không phải dây nối acetal) loại này được gọi là Pseudoglycosid. Như tanin của ngũ
bội tử.

2. Tính chất của glycosid
2.1 Lý tính
Là chất kết tinh được, một số ở dạng vô định hình hoặc lỏng sánh. Vị đắng.
Đa số không màu, một số có màu (anthraglycosid có màu đỏ, da cam; flavonoid
glycosid có màu vàng).
Độ tan: glycosid thường tan trong nước, cồn, ít hoặc không tan trong dung môi
hữu cơ (ether, chloroform). Độ tan còn phụ thuộc vào mạch dài hay ngắn và các nhóm
ái nước trong phần aglycon. Phần genin có độ tan ngược lại.
2.2 Hoá tính
Phần lớn các glycosid trước khi thuỷ phân không có tính khử vì OH bán acetol
của đường đã tham gia vào dãy nối glycosid, trừ một số glycosid mà phần aglycon có
nhóm chức có tính khử.
Dựa vào cấu trúc hoá học phần aglycon có thuốc thử cho từng nhóm glycosid.