Page 34 - Dược liệu

Chương 3

DƯỢC LIỆU CHỨA GLYCOSID (HETEROSID)

ĐẠI CƯƠNG GLYCOSID
MỤC TIÊU

1. Trình bày được định nghĩa, phân loại theo cấu trúc hoá học của glycosid
2. Trình bày được tính chất chung của glycosid
3. Trình bày được nguyên tắc chiết xuất glycosid từ dược liệu

NỘI DUNG
1. Định nghĩa – cấu trúc hoá học, phân loại glycosid

1.1 Định nghĩa
Theo nghĩa rộng, glycosid là những hợp chất hữu cơ được tạo thành do sự ngưng
tụ một đường với một phân tử hữu cơ khác với điều kiện nhóm hydroxy bán acetal của
phần đường phải tham gia vào sự ngưng tụ.

Theo quan niệm trên thì các oligosaccharid hoặc polysaccharid cũng là những
glycosid và được gọi là holosid.
Theo quan niệm chặt chẽ, từ glycosid chỉ dùng cho những chất tạo thành do sự
ngưng tụ giữa một phần đường và một phần không phải đường nên còn có tên gọi là
heterosid để phân biệt với holosid.

Sự tạo thành dây nối acetal được giải thích như sau:

Chúng ta biết rằng những aldehyd có thể tồn tại dưới dạng hydrat aldehyd:

OH
R CH
OH
Hydrat aldehyd

Khi hydrat aldehyd tác dụng với một phân tử hữu cơ khác có nhóm OH sẽ tạo
thành bán acetal.

OH O R (Ar)
R CH + H O R (Ar) R CH
OH OH

Bán acetal
Nếu bán acetal tác dụng với một phân tử thứ hai có OH sẽ tạo thành acetal.

O R (Ar) O R (Ar)
R CH + H O R (Ar) R CH
OH O R (Ar)

Acetal