Page 35 - Dược liệu
P. 35
Các ose cũng tạo được bán acetal và acetal. Thường các ose ở dạng bán acetal
nội phân tử, ví dụ glucose có dạng glucopyranose hoặc glucofuranose.
OH OH
CH OH CH OH
2
2
OH O OH H O O
H O O OH OH H O O OH OH
OH H O
OH
OH
CH OH CH OH OH
2
2
Khi ose ở dạng bán acetal tác dụng với một hợp chất hữu cơ có nhóm OH không
phải là đường thì sẽ tạo thành một loại acetal đặc biệt gọi là glycosid.
CH OH CH OH
2 2
O O
OH OH + H O R (Ar) OH O R (Ar)
H O H O
OH OH
Đường + Chất hữu cơ khác glycosid (đường- genin)
Trước đây các hợp chất này hay gọi là glucosid và khi nghiên cứu đầu tiên người
ta thấy phần đường là glucose, nhưng thực ra phần đường có nhiều loại khác nhau như
rhamnose, galactose nên thay từ glucosid thành từ glycosid (Heterosid). Tuy vậy
glucosid để gọi những glycosid có đường là glucose, rhamnosid để chỉ những glycosid
có đường là rhamnose.
1.2 Cấu trúc hoá học
Cấu trúc hoá học chung của glycosid gồm 2 phần: Phần đường được gọi là
glycon, phần không phải đường được gọi là aglycon hoặc genin. Phần genin có cấu
trúc hoá học rất khác nhau, tác dụng sinh học phụ thuộc vào phần này.
- Phần đường (glycon): là những đường khác nhau, có tính thân nước ví dụ:
glucose, rhamnose, galactose v.v…Các đường này tùy theo cấu hình ở C-1 của đường
mà có thể có - hay -glycosid.
- Phần genin (aglycon): có cấu trúc hoá học rất khác nhau, có tính thân dầu. dựa
vào cấu trúc của phần này, glycosid được chia thành các nhóm cơ bản sau:
+ Glycosid tim
+ Saponin
+ Flavonoid
+ Anthranoid
+ Coumarin
+ Tanin
1.3. Phân loại glycosid
Dựa vào liên kết của nhóm OH bán acetal của phần đường ngưng tụ với phần
aglycon có 4 cấu trúc cơ bản của glycosid là:O-glycosid, S-glycosid, N-glycosid, C-
glycosid