Page 50 - Hóa dược

ADRENALIN HYDROCLORID
Tên khác: Epinephrin, Levoepinephrin.

Công thức:

HO CH CH NH .HCl
2
OH CH 3
HO

C9H13NO3.HCl ptl: 219,7

Tên khoa học: (-)1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol hydroclorid.
Nguyên tắc điều chế:

- Trong tự nhiên: Adrenalin được sinh ra ở phần tủy của tuyến thượng thận ở người
và động vật.

- Trong công nghiệp: tổng hợp hóa học từ pyrocatechin. Sau đó tách đồng phân tả
tuyền từ hỗn hợp racemic dựa vào độ tan. Sơ đồ như sau: i) Acyl hóa pyrocatechin bằng
cloroacetyl clorid (phản ứng Friedel’s Craft); ii) Phản ứng thế clo bằng methylamin; iii)
khử hóa bằng tác nhân natri borohydrid. Sản phẩm thu được là hỗn hợp hai đồng phân,
được phân tách bằng acid tartrat.

O
HO O HO Cl
POCl 3
Cl
Cl
HO HO
O OH
H H
HO N NaBH HO N
CH NH 2 CH 3 4 CH 3
3

HO HO

Tính chất:
- Lý tính:
Bột kết tinh màu trắng ngà, không mùi, vị đắng, dễ bị oxy hóa. Khi để ngoài không
khí thì chuyển thành màu nâu hoặc đỏ. Dung dich adrenalin bền trong môi trường acid
nhẹ, pH = 4.2-4.5.
Độ tan: Adrenalin dạng base ít tan trong nước, cồn. Không tan trong dung dịch
ammoniac, carbonat kiềm. Tan trong dung dịch kiềm và acid vô cơ. Adrenalin
hydroclorid tan tốt trong nước.
- Hóa tính:
+ Adrenalin có tính khử. Sản phẩm oxy hóa chính là adrenocrom. Ngoài ra còn có
tính base. Adrenalin hydroclorid cho các tính chất của phần HCl kết hợp.

42