Page 263 - Hóa dược

Một thời gian ngắn sau khi đưa sulfanilamid vào điều trị các bệnh nhiễm trùng,
người ta phát hiện ra rằng, ngoài tác dụng kháng khuẩn, sulfanilamid còn có tác dụng lợi
tiểu nhẹ do ức chế enzym carbonic anhydrase ở thận. Từ đó, các nhà khoa học đã nghiên
cứu tổng hợp các loại sulfonamid với mục đích tạo được hợp chất có tác dụng lợi tiểu tốt
hơn. Kết quả, có khá nhiều thuốc đã được đưa ra thị trường như acetazolamid,
methazolamid, disulfamid, cloraminophenamid, diclofenamid, clorthalidon, clopamid,
indapamid, xipamid, tripamid. Trong đó, thuốc hay dùng nhất là acetazolamid (Diamox,
Fonurit, Sulfadiurin). Các thuốc này có thể chia thành hai nhóm theo cấu trúc:

 Các chất mang dị vòng (acetazolamid, methazolamid, dorzolamid và brinzolamid);

CH 3
N N N N

H NO S S NH-CO-CH 3 H NO S S NH-CO-CH 3
2
2
2
2
Acetazolamid Methazolamid
HN CH 3 HN CH 3

N O
H NO S S S CH 3 H NO S S S CH 3
2
2
2
2
O O O O
Brinzolamid Dorzolamid
(Azopt) (Trusopt)

 Các meta-disulfamoylbenzen (disulfamid, cloraminophenamid, diclofenamid,
clorthalidon, clopamid, indapamid, xipamid, tripamid) (bảng 11.1).
Bảng 11.1. Một số thuốc ức chế carbonic anhydrase nhóm meta-disulfamoylbenzen

R 3

R 4 R 2

H NO S R 1
2
2

Thuốc Biệt dược R1 R2 R3 R4
Disulfamid Desamid -SO2NH2 -CH3 -H -Cl
(tên khác)
Clorphenamid Clordimeform -SO2NH2 -H -H -Cl
Cloraminophenamid -SO2NH2 -NH2 -H -Cl
Diclofenamid -SO2NH2 -Cl -Cl -H
Xipamid Lumitens H 3 C -OH -H -Cl
Chronexan C NH
O
H 3 C

255