Page 212 - Hóa dược

- Phần genin là vòng lacton lớn có từ 12-17 nguyên tử C.

- Phần ose (đường) gồm các đường trung tính và đường thế amin.
- Macrolid thiên nhiên được chiết xuất từ một số chủng Streptomyces. Như
erythromycin, spiramycin, lankacidin...

- Macrolid bán tổng hợp được điều chế từ các macrolid thiên nhiên bằng cách thay
đổi một vài nhóm chức nhằm khắc phục nhược điểm của macrolid
thiên nhiên như: Roxythromycin, clarithromycin, azithromycin....

Ví dụ: Một số macrolid được điều chế từ erythromycin A.

CH 3 R 2 R R

R 1 O K.S R 1 2 3
H C OH R 3 Erythromycin A
3
HO O O CH 3 OH
CH 3
H C D desosamin
3
N
OH CH 3 O
H C O O L cladinose CH 2
5 2
CH 3 CH CH O
2
2
O
Roxithromycin H C O CH 3 OH
3
Clarithromycin O CH 3 OCH 3
Flurithromycin O F
Erythromycin OH
Tính chất lý hóa chung:
- Ở dạng base thân nước; dễ tan trong dung môi hữu cơ giúp cho việc chiết
macrolid từ môi trường nuôi cấy.

- Dạng muối với acid hữu cơ tan trong nước nhưng không bền, dễ kết tủa trở lại

- Các macrolid là bột, màu trắng, vị đắng.
- Có lacton hấp thụ UV ứng dụng để định tính định lượng.

- Vòng lacton lớn dễ bị mở vòng trong môi trường pH acid hoặc kiềm
- Phản ứng với một số thuốc thử acid HCl, H2SO4 đậm đặc cho phản ứng màu
(dùng để định tính)

Phổ tác dụng:
Là các kháng sinh phổ rộng với vi khuẩn gram (+) như: Tụ cầu, phế cầu, liên cầu,
một số vi khuẩn yếm khí như: Rickettsia, Chlamydiae... ít tác dụng trên vi khuẩn gram (-)
do khó xâm nhập vào nội bào vi khuẩn. Thường dùng đường uống.

5.2. Một số thuốc cụ thể

*Macrolid 14 nguyên tử

204