Page 190 - Hóa dược

 
C C COOH
3 4

3. Tính chất và ảnh hưởng của các nhóm thế R1, R2, R3: Cấu trúc của R1 có vai trò
quyết định nhiều đặc điểm tác dụng và dược động học của các cephalosporin. Các
nhóm R1 cồng kềnh tạo tính kháng beta-lactamase mạnh; R1 hút điện tử tạo độ bền
trong môi trường acid dịch vị. Thay nhóm ester của cephalosporin C bằng các
nhóm R3 khác nhau giúp các cephalosporin bền với esterase và kéo dài tác dụng.
Với R2 = OCH3 (methoxy), các dẫn chất tạo thành được gọi là các cephamycin, có
đặc điểm kháng beta-lactamase tốt.

4. Phản ứng oxy hóa: Cho phản ứng với formol/H2SO4 đặc tương tự như penicillin.

Phương pháp định tính:

Có thể dùng hai nhóm phương pháp sau:
- Các phương pháp vật lý:

+ Quét phổ UV (có cực đại xác định),

+ Đo phổ IR (so sánh với phổ chuẩn),
+ Đo góc quay cực riêng,

+ Sắc ký lớp mỏng hoặc sắc ký lỏng hiệu năng cao
- Các phương pháp hóa học:

+ Tác dụng với hydroxylamin sau đó tạo phức màu với ion kim loại,
+ Phản ứng màu với thuốc thử có tính oxy hóa,

+ Tác dụng với thuốc thử Fehling tạo màu tím (phản ứng Biuret của dipeptid).

Phương pháp định lượng:
Có thể dùng các phương pháp sau:

- Phương pháp đo iod, đo thủy ngân

- Phương pháp trung hòa: dựa vào gốc acid, hòa chế phẩm vào DMF rồi chuẩn độ
bằng dung dịch natri methylat, dùng chỉ thị màu hoặc chuẩn độ đo thế.
- Phương pháp đo quang, phương pháp HPLC.

- Phương pháp vi sinh: thường áp dụng với các chất được điều chế bằng phương
pháp vi sinh
182