Page 189 - Hóa dược

1. Tính chất của khung cephalosporin

Vòng beta-lactam trong cephalosporin vẫn kém bền do cộng hưởng amid không
tồn tại:

O H O H
H H H H
C N S C N S

R 1 R 1
N N
O R 3 O R 3

COOH COOH

+ So với các penicillin, các cephalosprin bền hơn trong môi trường acid nhưng vẫn
xảy ra quá trình thủy phân acid chất đầu tiên tạo thành là acid cephalosporoic.

O H R 2
C N S

R 1
C N
O R 3
OH
COOH
Acid cephalosporoic

+ Các cephalosporin cũng bị thủy phân trong môi trường kiềm tương tự các
penicillin. Tính chất này có thể ứng dụng để định lượng các cephalosporin bằng phương
pháp đo iod hoặc đo thủy ngân.

-
+ Với các tác nhân ái nhân Nu (kiềm, alcol, amin) vòng beta-lactam dễ bị mở:
Phản ứng tương tự như ở penicillin.

O H
H H O H
C N S H H
C N S
R 1
R 1
N
O N
R 3 O Nu R 3
COOH COOH
Nu -

+ Phản ứng mở vòng beta-lactam bởi beta-lactamase: cơ chế tương tự như phản
ứng mở vòng bởi các tác nhân ái nhân ở trên.

+ Các cephalosporin không bền trong dung dịch do bị thủy phân.
+ Do bị phá hủy bởi acid dịch vị và hấp thu qua đường tiêu hóa hạn chế nên đa số
các cephalosporin dùng theo đường tiêm.

2. Tính acid: Do nhóm carboxylic ở vị trí 4 liên hợp với nối đôi nên các
cephalosporin có tính acid khá mạnh của acid ,  không no:

181