Page 17 - Hóa dược

CH 3

N
.HCl

H C COOC H
5 6
2 5
C15H21NO2.HCl ptl: 283,8

Tên khoa học: N-Methyl-4-phenyl-4-carbethoxypiperidin

Điều chế:
Pethidin được điều chế bắt đầu từ benzyl clorid qua 4 bước như sau: i) phản ứng
thế ái nhân giữa diethanolamin với benzyl cloridl ii) tạo dẫn chất trung gian dialkyl clorid
bằng tác nhân thionyl clorid; iii) ngưng tụ dẫn chất dialkyl clorid ở bước 2 với ethyl 2-
phenylacetat; iv) tách nhóm benzyl và methyl hóa N.

NH(CH -CH -OH)
2
2
C H CH 2 Cl C H CH 2 N(CH -CH -OH) 2
6 5
2
2
6 5
SOCl 2 C H CH 2 COOC H
6 5
2 5
C H CH 2 N(CH -CH -Cl) 2
6 5
2
2
COOC H H /Pt COOC H
2 5
2 5
C H CH 2 N 2 H C N
3
6 5
C H HCHO C H
6 5
6 5
Tính chất:
Bột kết tinh trắng, không mùi dễ tan trong nước, trong ethanol, ít tan trong ether và
o
benzen, vững bền trong không khí. Nhiệt độ nóng chảy là 185-188 C.
Hoá tính là do nhân piperidin, gốc phenyl, nhóm chức ester và phân tử HCl.
Định tính:
- Phổ hấp thụ UV, dung dịch 0,1% trong nước có 3 cực đại hấp thụ ở 251 nm, 257
nm và 263 nm.
- Đun chế phẩm với acid acetic và acid sulfuric sẽ có mùi thơm đặc biệt của ethyl
acetat
- Dung dịch trong nước thêm dung dịch acid picric cho tủa. Tủa này có độ chảy ở
0
187-189 C.
- Chế phẩm cho phản ứng của ion clorid.
Định lượng:
Trong dung môi acid acetic khan, với dung dịch chuẩn acid percloric và chỉ thị tím
tinh thể.

Công dụng:

9