Page 150 - Hóa dược

Estran (18C) Androstan (19C) Pregnan ( 21C)

1.1. Hormon sinh dục nam và các chất tương tự
Hai hormon tự nhiên chính là testosteron và 5α-hydrotestosteron. Trong đó
testosteron có tác dụng mạnh ở cơ còn 5α-hydrotestosteron có tác dụng nổi trội trên tinh
hoàn và tuyến tiền liệt. Androsteron là chất chuyển hóa đáng chú ý nhất, có hoạt tính bằng
1/10 testosteron.

1.1.1. Hormon sinh dục nam (các androgen)
TESTOSTERON PROPIONAT

Công thức:
CH 3 O C CH CH 3
2
H C H O
3
H H

O
C22H32O3 ptl: 344,5

Tên khoa học: 3-Oxoandrost-4-en-17β-yl propionat

Điều chế:
Testosteron propionat được điều chế bằng phương pháp bán tổng hợp từ
androstendion (AD). AD lại được bán tổng hợp từ diosgenin hoặc các sterol thực vật.

O
CH 3

CH 3 H Diosgenin
Acid hydrodeoxycholic
DHEA Cholesterol
H H Sterol (stigmasterol, sitosterol)
Mycobacterium fortuitum
O
4
AD (D -androstendion)
O
CH 3
OH CH O
CH 3 3

2
3
CH 3 H CH CH COCl CH 3 H
pyridin
H H H H
O O
Testosteron Testosteron propionat
Tính chất:

- Lý tính:

142