Page 108 - Dược liệu

1.3 Tính chất
1.3.1. Lý tính.
Coumarin là những chất kết tinh không màu, một số lớn dễ thăng hoa có mùi
thơm.
Ở dạng glycosid thì có thể tan trong nước, ở dạng aglycon thì dễ tan trong dung
môi kém phân cực.
Các dẫn chất coumarin có huỳnh quang dưới ánh sáng tử ngoại. Cường độ huỳnh
quang phụ thuộc nhóm oxy của phân tử coumarin cũng như pH của dung dịch.Khả
năng cho huỳnh quang mạnh nhất là nhóm OH ở C-7.
1.3.2. Hóa tính.
Coumarin có vòng lacton (este nội) nên bị mở vòng bởi kiềm tạo thành muối tan
trong nước, nếu acid hóa thì sẽ đóng vòng trở lại.
Kiềm còn có tác dụng cắt các nhóm acyl trong các dẫn chất acylcoumarin.
Nếu thủy phân các acylcoumarin bằng H 2SO 4 trong cồn thì thường kèm theo sự

deshydrat hóa và có sự biến đổi cấu trúc, ví dụ visnadin tạo thành 3’ ceto, 3’ ,4’
dihydroseselin.

Coumarin gắn được một mol brôm ở nhiệt độ lạnh tạo thành dibromid. Chất này
dễ bị cắt HBr và cho dẫn chất 3-bromcoumarin.
Do hiệu ứng liên hiệp của dây nối đôi ở vị trí 3-4 với nhóm carbonyl nên tạo ra
trung tâm ái điện tử ở cacbon β. Do đó coumarin có thể tác dụng với một số chất lưỡng
cực. Ví dụ với kali cyanur thì tạo thành 4-cyanohydrocoumarin .
Benzen khi có mặt AlCl 3 không tác dụng với các coumarin nhóm 1, còn với các
furocoumarin thì xảy ra sự mở vòng furan và tạo thành dẫn chất 6(1',2' diphenylethyl)-
7 hydroxy coumarin.

1.4. Chiết xuất, định tính, định lượng

1.4. 1 Chiết xuất
Trước hết là chiết coumarin bằng ether dầu hoặc bằng một dung môi hữu cơ
khác. Tiếp theo, lắc dung môi hữu cơ với dung dịch natri hydroxyd. Tách riêng lớp
kiềm rồi lại acid hóa, sau đó lại chiết lại với dung môi hữu cơ, bốc hơi dung môi rồi
tinh chế.
Đối với các dẫn chất coumarin có nhiều nhóm OH hoặc đối với coumarin
glycosid thì chúng khó hòa tan trong dung môi hữu cơ, hơn nữa các phenolcoumarin