Page 39 - Hóa dược

C18H21NO3.H2O ptl: 317,39

Tên khoa học: 3-Methoxy-4,5-epoxy-7,8-dedihydro-17-methylmorphinan-6-ol
monohydrat.
Điều chế:

Codein chính là methyl ether của morphin, có mặt trong nhựa thuốc phiện với hàm
lượng rất thấp nên thực tế được bán tổng hợp từ morphin. Phương pháp phổ biến là
methyl hóa chọn lọc nhóm 3-OH phenol của morphin bằng tác nhân
trimethylphenylamoni hydroxyd:

HO- CH 3 - O
CH 3 (-)
(+) OH H C N CH 3
3
H C N CH 3
3
O + O + + H O
2
N -CH 3 N-CH 3
HO- HO-

Morphin Codein

Tính chất:

Tinh thể không màu hay bột kết tinh trắng, không mùi, vị đắng, ít tan trong nước,
o
tan nhiều trong nước sôi, tan trong ethanol 96 và các acid loãng. Nhiệt độ nóng chảy
o
khoảng 155-159 C.
Định tính:
- Đo độ chảy
- Dùng phổ IR so với phổ chuẩn.
- Đo phổ tử ngoại (có cực đại hấp thủ ở 284 nm).
- Thêm 1 ml acid sulfuric và 2 giọt dung dịch sắt III clorid 2% vào 10 mg chế
phẩm, đun nóng trên cách thuỷ sẽ xuất hiên màu xanh lam, sau đó chuyển sang màu đỏ
khi them 2 giọt acid nitric đặc.
- Cho phản ứng tủa với các thuốc thử chung của alcaloid

Thử giới hạn tạp chất:
- Morphin: Không quá 0,13% (làm phản ứng màu với dung dịch natri nitrit rồi so
với mẫu).
- Alcaloid lạ: Phát hiện bằng sắc ký lớp mỏng
Định lượng:
Codein base và muối của nó có thể định lượng bằng acid percloric 0,1M trong môi
trường khan (acid acetic khan), với chỉ thị tím tinh thể.
Dạng muối có thể định lượng bằng dung dịch NaOH.
Công dụng:
- Codein có tác dụng ức chế trung tâm ho, dùng để giảm ho, giảm các phản xạ kích
thích ho, nhưng có tác dụng giảm đau kém morphin.

31