Page 181 - Hóa dược

 Phản ứng với hydroxylamin: dùng để định tính

H H H H
R CO HN S R CO HN S
CH 3 2+ CH 3
HO NH 2 .HCl/NaOH Cu
Penicillin HN HN
C CH 3 C CH 3
O O NH C O
NH C O
OH O
OH O Cu

hydroxamat Cu (xanh)

Nếu dùng muối sắt (III), tạo hydroxamat sắt màu đỏ.
 Tác dụng của tác nhân ái điện tử, sự thủy phân acid

Trong môi trường có pH < 5 phản ứng vào S làm mất vòng -lactam.

HS H
H H N C CH CH3 HOOC S
R CO NH S CH 3
CH3 R C CH3 N
C N N
N CH3 O O COOH CH 3
O COOH H
H R COOH
Acid penillic

 Tác dụng với tác nhân oxy hóa, dùng để định tính bằng phản ứng màu: với H2SO4
đặc hoặc thuốc thử Marki (HCHO/ H2SO4 đặc).

Phổ tác dụng
- Cơ chế tác dụng: ức chế tổng hợp và giảm độ bền của vách tế bào vi khuẩn.

- Các vi khuẩn kháng lại các kháng sinh beta-lactam bằng cách tiết ra các -
lactamase có tác dụng mở vòng -lactamase theo phản ứng ái nhân vào nhóm C=O, làm
mất tác dụng của kháng sinh. Các vi khuẩn không sinh ra -lactamase để mở vòng
betalactam gọi là kháng gián tiếp. Ở tụ cầu cách kháng này phát triển nhanh.

- Các penicillin là các kháng sinh ít độc, ngoại trừ phản ứng dị ứng thường xảy ra
với các kháng sinh tự nhiên do đó khi sử dụng cần phải làm test thử trước khi dùng.

1.1.2. Các thuốc chính

A. Penicillin nhóm I
- Gồm các penicillin tự nhiên: Peniciliin G, V và các dẫn chất.

- Phổ kháng khuẩn hẹp, chủ yếu tác dụng trên vi khuẩn gram (+)

- Mất tác dụng bởi -lactamase.

PENICILLIN G KALI (NATRI)
Tên khác: Penicillin G kali, Penicillin G natri

173