Page 180 - Hóa dược

Tính chất lý hóa chung

Lý tính:
- Đa số các kháng sinh ở dạng bột kết tinh, có mùi đặc trưng, khó tan trong nước ở
dạng acid, dạng muối natri, kali dễ tan trong nước.

- Do có 3 carbon bất đối trong phân tử (các vị trí 2, 5 và 6) nên các penicillin có góc
quay cực riêng và có thể ứng dụng trong kiểm nghiệm (định tính, thử tinh khiết).
- Phổ IR dùng để định tính.

- Có khả năng hấp thụ UV: các phương pháp SắC KÝ LớP MỏNG, HPLC có thể
ứng dụng để định tính, định lượng.
Hóa tính:

- Có tính acid do trong phân tử có nhóm -COOH, độ mạnh yếu tùy theo gốc R, ở
dạng muối Na, K các penicillin dễ tan, ứng dụng để pha tiêm. Dạng muối với các
base amin phân tử lớn khó tan trong nước, được dùng với tác dụng kéo dài như:
benzathin penicillin G; procain penicillin G.
- Độ bền chung của khung: Khung không bền với sự thủy phân, alcol phân, amin
phân.

 Tác dụng của tác nhân ái nhân
Trong môi trường kiềm (pH>8) sẽ phản ứng vào C=O.

H H H H
R CO NH S R CO NH S
CH3 CH3
OH -
N CH3 N CH3
O COOH COOH
H O O H
Acid penicilloic

-CO 2

SH
R CO NH CH CHO CH 3 R CO NH CH 2 S CH3
+ NH 2 CH C
COOH NH CH3
COOH CH 3
H COOH
Acid penaldic (3) penicillamin (2) Acid penilloic (1)

Thêm dung dịch iod để oxy hóa 2 và 3 rồi định lượng iod thừa bằng dung dịch
thiosulfat, chỉ thị hồ tinh bột. Phép đo iod chỉ dùng cho dạng bào chế.

- Có thể sử dụng phép đo thủy ngân ở phản ứng trên. Áp dụng để định lượng nguyên
liệu.

172